1999年9月12日皇家马德里憾平对手，赛季开局难掌控，在圣马梅斯球场皇家马德里憾平对手，赛季开局难掌控，19岁的开云体育卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛西甲皇家马德里憾平对手，赛季开局难掌控，最终皇马客场2比1不敌巴斯克雄狮 19992000赛季，卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛欧冠，随队打满了12场比赛2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发上场皇家马德里最终以30获得球队历史第8座冠军奖杯。

从比分来看，双方无疑奉献了一场精彩的比赛，皇马从落后到扳平到反超，九十分钟的对决可谓惊险与刺激，最终42完成逆转，在两回合制的比赛中抢占先机双方首发皇家马德里首发25库尔图瓦12马塞洛4拉莫斯6纳乔19奥德里奥索拉10莫德里奇63#398克罗斯14卡塞米罗59#3918。